ПЛАН-КОНСПЕКТ ЗАНЯТИЯ

Тема: «

Углеводы

. Моносахариды. Дисахариды »

Тип занятия: комбинированная лекция с элементами изучения нового

материала, в форме беседы, групповой работы, выполнения

химического эксперимента.

Цели:

1. Образовательная – обобщение, закрепление и

расширение знаний студентов о

углеводах; строении, классификации, изомерии и номенклатуре моносахаридов и

дисахаридов.

2. Развивающая - научить выделять главное, устанавливать причинно-следственные

связи между составом, строением и свойствами вещества.

3. Воспитательная – воспитание стремления к получению знаний, уверенности в своих

силах; воспитание творческой личности, умеющей работать в коллективе.

Задачи:

- дать представления о классификации углеводов, моносахаридов,

олигосахаридов;

- познакомить студентов с принципами построения формул Фишера и Хеуорса;

- научить писать формулы таутомерных превращений моноз и формулы дисахаридов.

Ход урока

Этап 1. Организационный момент

Приветствие.

Этап 2. Мотивационно-целевой. Актуализация знаний студентов

Студенты выполняют задание №1 инструктивной карты.

На основании выполнения этого задания студенты сами формулируют тему :

«Углеводы…». Сведения об этих веществах студенты получили в средней школе,

поэтому им предлагается вспомнить какие вещества относятся к углеводам и

нахождение их в природе.

Далее сообщаются цели и задачи.

Этап 3. Изучение нового материала. Первичное закрепление знаний.

План изложения

1.

Углеводы. Классификация.

2.

Моносахариды. Классификация.

3.

Стереоизомерия. Кольчато-цепная таутомерия . Явление мутаротации.

Принципы построения формул Фишера и Хеуорса.

4. Физические и химические свойства моносахаридов.

5. Строение дисахаридов. Химический эксперимент.

Углеводы- органические вещества, в которых соотношение атомов водорода и

кислорода, как правило, равны 2:1.

Название класса соединений происходит от слов «гидраты углерода», оно

впервые было предложено К.Шмидтом в 1844г. Как правило, общая формула -

С

m

(H

2

O)

n ,

где n и m≥3. Например, искл. - дезоксирибоза С

5

Н

10

О

4

В зависимости от способности к гидролизу углеводы подразделяют на три

группы: моносахариды, олигосахариды и полисахариды.

Моносахариды – углеводы, которые не подвергаются гидролизу, т.е. не

расщепляются водой до более простых форм углеводов.

Олигосахариды - углеводы, которые гидролизуются с образованием от 2 до

10-20 молекул моносахаридов.

Полисахариды- это углеводы, которые гидролизуются с образованием

большого числа молекул моносахаридов (сотни и тысячи).

Моносахариды - простые углеводы.

Олигосахариды и полисахариды – сложные углеводы.

Классификация моносахаридов

Моносахариды подразделяются:

I.

В зависимости от числа содержащихся в молекуле атомов углерода:

- триозы (глицериновый альдегид ) С

3

Н

6

О

3

;

- тетрозы (эритроза) С

4

Н

8

О

4

;

- пентозы (рибоза и дезоксирибоза) С

5

Н

10

О

5

и С

5

Н

10

О

4

;

- гексозы (глюкоза и фруктоза) С

6

Н

12

О

6

и др.

II.

В зависимости от присутствия альдегидной или кетоновой группы:

- кетозы - кетоноспирт,

- альдозы - альдегидоспирт

III. На стереоизомеры по конформации асимметричных атомов углерода: D- и

L-формы.

IV.

В зависимости от конформации ОН-группы первого атома углерода: α- и β-

формы.

Стереоизомерия моносахаридов

Простейшим представителем моносахаридов является глицериновый альдегид –

это триоза. Центральный углеродный атом связан с четырьмя различными

заместителями, следовательно, явл. асимметрическим или хиральным атомом. Для

таких веществ характерна оптическая изомерия. Оптические изомеры не отличаются

физическими и химическими свойствами, они отличаются оптической активностью.

Оптическая активность проявляется в способности вещества вращать плоскость

поляризации света.

Если пропускать свет через призму Николя (составлена из кристаллов

исландского шпата), он становится поляризованным, т.е. колебания в нем будут

происходит в одной плоскости. Плоскость, перпендикулярная плоскости колебаний в

поляризованном луче, называется плоскостью поляризации. Оптические изомеры

(антиподы) отличаются только знаком вращения плоскости поляризации. Один

вращает плоскость поляризации вправо ( против часовой стрелки) – правовращающий

(+) ; другой - влево (по часовой стрелки) - левовращающий (-). Известна и оптически

неактивная форма – рацемат, состоящая из равных количеств обоих антиподов.

Оптическая изомерия имеет большое значение для биохимии, медицины. Установлено, что оптические

изомеры по-разному воздействуют на организм. Так, антибиотик хлоромицетин физиологически активен

только в своей левовращающей форме (левомицитин).

Оптические изомеры изображают проекционными формулами Фишера. По

правилам фишеровской проекции, тетраэдрический углеродный атом располагают

так, чтобы его четыре связи проектировались на плоскость в виде креста ( т.е.

двухмерное изображение трехмерных объектов). Формулы Фишера отображают

взаимное расположение атомов водорода и гидроксильных групп при

асимметричных центрах.

H – C = O H- C = O

H

2

C – OH

H

2

C – OH

D- глицериновый альдегид L- глицериновый альдегид

Тот изомер, у которого гидроксильная группа расположена справа от основной

цепи, называют

D- глицериновым альдегидом (от лат. dexter -

правый), другой -

соответственно

L- глицериновый альдегид

(от лат.

Laevus – левый).

Все изомеры моносахаридов делят на D- и L-формы по сходству расположения

ОН-группы у последнего асимметричного атома углерода возле СН

2

ОН-группы.

Общее число стереоизомеров для моносахарида определяется по формуле N=2

n

,

п – число асимметрических атомов.

Студенты выполняют задание №2 инструктивной карты.

Выполняя это задание студенты знакомятся с принципами построения проекционных формул

Фишера. Учатся различать оптические изомеры моносахаридов D- и L-формы.

Кольчато-цепная таутомерия. Явление мутаротации.

Установлено, что в растворе глюкозы находится не только альдегидная

(линейная) форма, но и циклические формы.

Превращение цепной формы глюкозы в циклические α- и β-формы:

H – *C – OH

HO – *C – H

6CH2-OH

Циклические формы изображают перспективными формулами Хеуорса,

они показывают не только порядок связи атомов, но и пространственное

расположение ( о чем не говорит проекция форм Фишера). В циклических формах

глюкозы по –прежнему 5-гидроксильных групп, однако гидроксил при С(1) ,

образованный из альдегидной группы , имеет особые свойства и называется

гликозидным гидроксилом. Циклические формы глюкозы различаются взаимным

положением гликозидного гидроксила и гидроксильной группы при последнем

углеродном атоме С(6). Если эта группы находятся по разные стороны цикла, такой

изомер называют α-D – глюкозой, если по одну сторону - β-D – глюкозой,.( или α –

глюкоза, β – глюкоза).

Шестичленный цикл называется пиранозным ( у глюкозы )

Пятичленный цикл называется фуранозным ( у фруктозы )

Для водного раствора характерно динамическое равновесие всех трех форм

глюкозы.

Циклическая α-форма ↔ Линейная (альдегидная) ↔ Циклическая β -форма

( 37% ) ( 0,0026% ) ( 63% )

Таутомерия – явление обратимой изомерии, при которой два или более изомера легко

переходят друг в друга. При этом устанавливается таутомерное равновесие, и

раствор одновременно содержит молекулы всех изомеров в определенном

соотношении.

Студенты выполняют задание №3 инструктивной карты

Целью этого задания является научить студентов писать формулы таутомерных превращений

моноз. Закрепить знания о кольчато-цепной таутомерии- динамической изомерии,

характерной для водного раствора глюкозы.

Растворение кристаллического моносахарида сопровождается постепенным

таутомерным превращением, которое заканчивается установлением таутомерного

равновесия. Каждая таутомерная форма оптически активна и имеет свою величину

удельного вращения .

Явление изменения удельного вращения свежеприготовленного раствора

моносахарида называется мутаротацией. Это явление – одно из доказательств

существования таутомерии у моносахаридов.

Студенты выполняют задание №4 инструктивной карты

Выполняя это задание студенты перечисляют все виды изомерии, характерные для

моносахаридов, закрепляя знания о стереоизомерии и таутомерии.

Физические и химические свойства моносахаридов.

Глюкоза (от греч. glykys – сладкий) или виноградный сахар, содержится в

соке винограда, других ягод и фруктов. В крови человека содержится 0,1% D-

глюкозы.

Глюкоза - белые кристаллы, сладкие на вкус, хорошо растворимые в воде.

Глюкоза содержит 2 ФГ - одну альдегидную и пять гидроксильных групп, т.е.

является бифункциональным соединением – альдегидоспиртом.

Рассмотрение химических свойств сопровождается демонстрационными

экспериментами с глюкозой.

Реакции с участием глюкозы удобно разбить на три группы.

1.

Реакции по альдегидной группе.

Альдегиды по значению С.О. атомов углерода занимают промежуточное

положение между спиртами и кислотами. Поэтому они способны как к реакциям

окисления, переходя при этом в кислоты, так и к реакциям восстановления, переходя

при этом в соответствующие спирты.

[O],t H

2

Глюконовая кислота ↔ глюкоза ↔ шестиатомный спирт



сорбит (гексаол)

а) Реакции окисления.

Глюкоза является восстанавливающим моносахаридом и окисляется при

нагревании реактивом Толленса (реакция «серебряного зеркала) и

свежеприготовленным осадком гидроксида меди (II).

аммиачн. р-р, t

глюкоза + Ag

2

O → глюконовая кислота + 2Ag

t

глюкоза + Сu(OH)

2

→ глюконовая кислота + Сu

2

О ↓ + Н

2

О

желто

-красный

б) Реакции восстановления.

кат.

глюкоза + Н

2

→ гексаол (сорбит)

НОСН

2

(СНОН)

4

СН=О + Н

2

→ НОСН

2

(СНОН)

4

СН

2

ОН

2.

Реакции по гидроксильным группам.

а) Глюкоза проявляет свойства многоатомных спиртов.

глюкоза + Сu(OH)

2

→ глюконат меди (II)

комплексная соль ярко-синего цвета

б) Гликозидный гидроксил циклической формы проявляет особые свойства

Н

+

глюкоза + метиловый спирт → простой эфир + вода

монометиловый эфир глюкозы

3. Специфические свойства глюкозы.

а) В водном растворе глюкоза легко вступает в реакции брожения под действием

ферментов (м/о).

ферменты

С

6

Н

12

О

6

→ 2С

2

Н

5

ОН + 2СО

2

спиртовое брожение

этанол

ферменты

С

6

Н

12

О

6

→ 2СН

3

СН(ОН)СООН молочнокислое брожение

молочная кислота

ферменты

С

6

Н

12

О

6

→

С

3

Н

7

СООН + 2СО

2

↑ + 2Н

2

↑

маслянокислое брожение

масляная кислота

б) В живом организме происходит окисление глюкозы О

2

воздуха с

выделение

большого количества энергии необходимой для функционирования клетки -

биологическая роль глюкозы.

С

6

Н

12

О

6

+ 6О

2

= 6СО

2

+

6Н

2

О +

2920кДж

Строение дисахаридов. Химический эксперимент.

Дисахариды – это углеводы, которые при гидролизе дают две одинаковые

или различные молекулы моносахаридов , связанные друг с другом гликозидной

связью. Это:



сахароза ( тростниковый или свекловичный сахар) –пищевой сахар;



лактоза ( молочный сахар ) содер. в молоке 3-8%;



мальтоза ( солодовый сахар ) содер. в прорастающих зернах ячменя.

Все они изомеры. Их формула С

12

Н

22

О

11,

но строение различно.

CH2OH

HO

H

H

OH

OH

H

O

CH2OH

H

H

H

H

OH

H

H

O

H,OH

O

ОH

Для определения строения молекулы сахарозы выполняется химический

эксперимент.

Студенты выполняют задание №5 инструктивной карты

Исследуя свойства сахарозы студенты определяют из каких моносахаридов

образована молекула сахарозы. После каждого выполненного опыта формулируется

вывод.

Молекула сахарозы состоит из двух циклов: шестичленного (остатка α – глюкоза в

пиранозной форме ) и пятичленного ( остатка β – фруктозы в фуранозной форме),

соединенных за счет гликозидного гидроксила глюкозы.

С

6

Н

12

О

6

+ С

6

Н

12

О

6

= С

12

Н

22

О

11

+ Н

2

О

глюкоза фруктоза сахароза

Молекула мальтозы состоит из двух остатков глюкозы ( левый - α – глюкоза) в

пиранозной форме, соединенных через 1-й и 4-й атомы углерода. Правый остаток

глюкозы, сохранивший гликозидный гидроксил, способен существовать в

альдегидной форме, а следовательно, превращаться из α-формы в β-форму и

наоборот.

С

6

Н

12

О

6

+ С

6

Н

12

О

6

= С

12

Н

22

О

11

+ Н

2

О

глюкоза глюкоза мальтоза

Молекула лактозы состоит остатков глюкозы и в β-галактозы в пиранозной

форме, соединенных через 1-й и 4-й атомы углерода. Правый остаток глюкозы,

сохранивший гликозидный гидроксил, способен существовать в альдегидной форме,

а следовательно, превращаться из α-формы в β-форму и наоборот.

С

6

Н

12

О

6

+ С

6

Н

12

О

6

= С

12

Н

22

О

11

+ Н

2

О

галактоза глюкоза лактоза

Этап 4. Обобщения и выводы.

Выводы формулируются вместе со студентами, используя их ответы на вопросы:

1)

Какие соединения называются углеводами?

2)

По какому признаку классифицируют углеводы?

3)

Какие виды изомерии характерны для моносахаридов?

4)

Охарактеризуйте дисахариды.

1.

Углеводы – это кислородсодержащие соединения, которые в зависимости от

способности к гидролизу делятся на три группы: моносахариды, олигосахариды

и полисахариды.

2.

Моносахариды

-

это

структурная

единица

сложных

углеводов.

Изомерия

моносахаридов обусловлена:



наличием альдегидной или карбонильной групп;



наличием асимметричных атомов углерода;



существованием таутомерии.

3.

Дисахариды

-

это углеводы, состоящие из двух моносахаридных остатков,

связанных гликозидной связью.

Этап 5. Домашнее задание:

Лекция преподавателя;

Г.М. Чернобельская «Химия» , § 19.1-19.2;

подготовить реферат по теме:«Функции и биологическая роль углеводов.

Применение в медицине.»

ИНСТРУКТИВНАЯ КАРТА

ЗАДАНИЕ №1

Перед вами сокращенные структурные формулы веществ, найдите «лишнее» в

каждом ряду (подсказка – обратите внимание на функциональные группы).

I.

O

//

СН

3

– CН

2

– С

\

Н

II. CН

3

– СН

2

- ОН Н

2

С – СН – СН – СН – С – СН

2

| | | | || |

ОН ОН ОН ОН О ОН

СН

3

CН

3

– СН

2

– СН – СН

2

|

| | CН

3

– С – СН

3

ОН СН

3

|

ОН

III. СН

2

– СН – СН

2

СН

2

– СН – СН

3

| | |

ОН ОН ОН ОН ОН

О

СН

2

СН

2 ;

Н

2

С – СН – СН – С

Н

ОН ОН ОН ОН ОН

Сделайте вывод:

К какому классу относятся «лишние» вещества?

ЗАДАНИЕ №2

O CН

3

\\ |

C – C – СН

3

/

|

Н СН

3

О

//

С

2

Н

5

–СН

2

– С

\

Н

О

//

Н

2

С – СН – С

| |

\

ОН ОН

Н

Составьте проекционные формулы L - глюкозы и L - галактозы

Н – С = О

З

|

Н - С – ОH

Е

|

НО – С – Н

Р

|

Н – С – ОН

К

|

Н – С – ОH

А

|

Н

2

С – ОН

Л

D- глюкоза

О

…………………………………

Н – С = О

З

|

Н – С – ОН

Е

|

НО –С – Н

Р

|

НО – С – Н

К

|

Н – С – ОН

А

|

Н

2

С – ОН

Л

О

D – галактоза

……………………………

ЗАДАНИЕ №3

Составьте схему динамического равновесия трех изомерных форм глюкозы,

находящихся в растворе, используя структурные формулы.

Н О

\ //

С

|

Н – С – ОН

|

НО – С – Н

|

Н – С –ОН

|

Н – С –ОН

|

СН

2

ОН

СН

2

ОН

Н О Н

Н

ОН

Н

НО

ОН

Н

ОН

СН

2

ОН

Н О ОН

Н

ОН

Н

НО

Н

Н

ОН

Линейная форма D – глюкозы α – D глюкозы β – D – глюкоза

ЗАДАНИЕ №4

Какие виды изомерии характерны для глюкозы?

ЗАДАНИЕ №5

Лабораторный опыт «Свойства сахарозы»

Цель: Исследовать свойства сахарозы.

Оборудование: спиртовка, пробиркодержатель, 4 пробирки.

Реактивы: раствор сахарозы (1%); раствор сульфата меди (II) (С = 0,5 моль/л);

раствор

гидроксида

калия

(10%);

резорцин;

хлороводородная

кислота

(ρ

=

1,19);

раствор серной кислоты (1: 5); аммиачный раствор оксида серебра.

Ход работы

Опыт № 1. Реакция сахарозы с гидроксидом меди (II).

В пробирку внесите 5 капель раствора сахарозы, каплю соли меди и несколько капель

раствора гидроксида калия до появления светло – голубого цвета раствора.

Что это доказывает?

Опыт № 2. Реакция сахарозы с аммиачным раствором оксида серебра.

В пробирку внесите 4 капли раствора сахарозы, 4 капли аммиачного раствора оксида

серебра и нагрейте на слабом огне.

Восстанавливает ли сахароза оксид серебра?

Опыт № 3. Гидролиз сахарозы.

Налейте в пробирку 0,5 мл (10капель) раствора сахарозы, добавьте 5 капель раствора

серной кислоты и смесь нагрейте. Чтобы раствор не выбросило, держите пробирку

наклонно и все время встряхивайте. Нагрейте 2 минуты. Затем раствор разделите на 2

части. К одной добавьте крупинку резорцина, две капли хлороводородной кислоты и

слегка нагрейте (реакция Селиванова на фруктозу). К другой части прилейте каплю

раствора соли меди и избыток щелочи (она нужна для нейтрализации кислоты, и

образования гидроксида меди) до образования светло- синего раствора, после чего

нагрейте его.

Что наблюдаете?

Наличие каких веществ подтверждается проделанными реакциями?

Составьте уравнения реакции гидролиза сахарозы.

Сделайте вывод о строении молекулы сахарозы.