Познавательные задания 1.Существует ли непреодолимая грань между органическими и неорганическими веществами? Докажите это, составив уравнения реакций получения этилового спирта (этанола), имея в своём распоряжении только углерод (С) и воду, не считая катализаторы и источники энергии. 2. Добавка метанола к бензину повышает его октановые числа до 110. На какой реакции основано это его свойство? Запишите её уравнение. Почему ограничено такое применение метанола? Какие промышленные способы получения метанола Вам известны? Приведите уравнения соответствующих реакций. 3.Какие соединения называются а)алкоголятами; б) этилатами? Составьте формулы этилатов следующих металлов: лития(1) алюминия(III), титана (1V) и уравнения реакций их получения. Эти вещества используются в качестве катализаторов в некоторых органических синтезах, а также для получения особо чистых данных металлов и их оксидов. 4. Вспомните, что такое крекинг. Содержащиеся в продуктах крекинга алкены можно использовать для получения предельных одноатомных спиртов. Напишите уравнения реакций получения возможных спиртов путем гидратации алкенов, образующихся при крекинге гексана. 5. Каков состав природного газа? Можно ли из него получать этиловый и метиловый спирты? Составьте уравнения возможных реакций, назовите все вещества. 6.Составьте уравнение реакции межмолекулярной дегидратации метанола с образованием простого диметилового эфира. На этой реакции основано его применение фирмой «Mobil» в разработанном ею процессе последующего превращения этого вещества в «синтетический бензин». 7. Почему в гомологическом ряду спиртов нет газообразных веществ? Как образуется водородная связь? Изобразите её образование между молекулами этанола. 8. Соединению состава С 4 Н 10 О соответствуют 4 спирта и 2 простых эфира. Напишите их структурные формулы и названия. 9. Изобразите структурные формулы и названия всех предельных одноатомных спиртов (алканолов), содержащих: а) один; б) два; в) три атома углерода. Почему их четыре соединения? 10. Какие виды изомерии присущи спиртам алканолам? Приведите примеры, составив формулы изомеров состава С 5 Н 12 О. 11. Какие спирты используются в качестве тормозной жидкости в транспортных средствах? Почему? В качестве присадок к бензинам, улучшающих их свойства, применяются в частности простые эфиры этиленгликоля с метанолом и этанолом. Напишите уравнения реакций межмолекулярной дегидратации между а) этиленгликолем и метанолом; б) этиленгликолем и этанолом. 12. Диэтиловый эфир (простой эфир)- один из применяемых в медицинской практике наркотических средств, получается из этанола при его дегидратации. Напишите уравнение этого процесса и укажите условия его протекания. 13. Какая атомная группировка присуща всем взрывчатым органическим веществам? Какой спирт применяется для изготовления взрывчатого вещества- основы динамита. 1
Изобразите его структурную формулу. Каково его медицинское применение? 14. Напишите уравнения цепочки превращений: СН 4 → Х → С 2 Н 5 -ОН → СО 2 Назовите вещество Х. Тестовые задания:
1)
Этанол можно получить из этилена в результате реакции: а ) г и д р и р о ва н и я б ) г а л о ге н и р о ва н и я в ) г и д р а т а ц и и г)полимеризации. Напишите уравнение.
2
)Для фенола
не
характерны реакции : а)замещения б) присоединения в)полимеризации г) поликонденсации
3
)Назовите сильный антисептик среди перечисленных веществ: а) этанол б) бензол в) раствор фенола г) раствор глицерина. Напишите структурные формулы этих веществ
4)
Воду отнимающим веществом в органических синтезах служит: а) бензол б) этанол в) фенол г) концентрированная серная кислота. Напишите формулы этих веществ
5)Гомологами
являются: а) метанол и фенол б) глицерин и этиленгликоль в) пропанол-2 и пентанол-2 г) бутанол-1 и бутанол2 Напишите формулы этих веществ
6)Изомерами
являются: а) бензол и фенол б) метан и метанол в) этанол и диметиловый простой эфир г) пропанол-1 и пропанол-2. Напишите формулы этих веществ и укажите изомеры
7
) Бутанол-1 и 2-метилпропанол-2 являются а) гомологами б)изомерами в) радикалами г)одним и тем же веществом. Напишите формулы этих веществ
8
) Сколько веществ изображено следующими формулами: СН 3 а) НО- СН-СН 3 г) СН 3 – СН - СН 2 -ОН СН 2 -СН 3 СН 3 СН 3 б)СН 3 – С – СН 2 -ОН д) СН 3 – С – СН 2 –ОН Н СН 3 в)СН 3 –СН – СН 2 –СН 3 ОН а) пять б) четыре в) три г)два. Ответ дайте, назвав эти соединения.
9
) Сколько веществ имеет формулу состава: С 3 Н 8 О а) одно б) два в) три г) четыре. Как они называются?
10
) Кислотные свойства наиболее выражены у: а) метанола б) этанола в) глицерина г) фенола
11)
В схеме реакции : Х + NaOH → C 2 H 5 - OH + NaCl 2
веществом Х является а) ацетилен б) хлорэтан в) этан г)этилен. Составьте уравнение. К темам карбоновые кислоты и сложные эфиры. 1. С присутствием какой карбоновой кислоты связано жгучее действие на кожу человека крапивы, некоторых видов медуз? Что Вам известно об особенности строения этой кислоты. Какие функциональные группы в ее составе? Какие реакции для неё характерны? 2. В качестве консервантов кормов сельскохозяйственных животных используют такие соли муравьиной кислоты (их другое название формиаты) как соли натрия, кальция, аммония. Составьте формулы этих соединений и напишите уравнения реакций получения формиата кальция, имея в своем распоряжении метан, мел (СаСО 3 ) , воздух, тепловую энергию. 3. Для очистки оросительных каналов, бассейнов и иных в о д о х р а н и л и щ о т в о д н ы х р а с т е н и й п р и м е н я ю т
дихлорпропановую
кислоту. Сколько изомеров возможно для этой кислоты? Составьте их формулы и названия. 4 . В медицине для лечения ушибов и синяков применяется так называемая «свинцовая примочка» - раствор ацетата свинца (П). Составьте молекулярную и графическую формулы этого соединения и предложите способ его получения. 5. Кальциевая соль пропионовой кислоты- пропионат кальция применяется как добавка к хлебобулочным изделиям, сырам, консервам для предотвращения п л е с е н и . Она получается при взаимодействии а)хлорида или б)гидроксида кальция с пропановой кислотой. Составьте уравнения этих реакций. 6. Современный спо соб «сухого» термо п р оя вл е н и я фотоматериалов основан на использовании органических солей серебра (1). Составьте формулы солей серебра известных вам предельных одноосновных карбоновых кислот и их общую формулу. 7. Консерванты, применяемые в пищевой промышленности, обозначают торговыми шифрами под буквой Е. Например, Е-210 – это
бензойная кислота
; Е-211
бензоат натрия
(соль бензойной кислоты . Составьте структурные формулы этих веществ. Е-330 -это лимонная кислота –трехосновная оксикислота- или 2-окси-1,2,3-пропантрикарбоновая кислота. 8 .
Антистатики
- вещества, снижающие статическую электризацию тканей. Они наносятся на поверхность или добавляются в состав материалов. Из органических соединений в их качестве используется полимер непредельной проп
еновой
или акриловой кислоты. Напишите формулу этой кислоты и составьте уравнение ее полимеризации. Почему эта кислота способна образовывать полимер? 9 . Смесь высших карбоновых предельных одноосновных кислот таких как пальмитиновая и стеариновая называется –стеарин и применяется для изготовления свечей, мастик, кремов. Напишите формулы этих кислот, зная что в них всего 16 и 18 атомов углерода соответственно и их системные названия : гексадекановая и октадекановая кислоты. 1 0 . Зажигательное вещество напалм, применяемое для ведения боевых действий, представляет собой бензин, отвержденый добавками солей высших карбоновых кислот, например пальмитиновой. При горении напалма достигается температура до 900 0 С. Составьте формулу алюминиевой соли этой кислоты. (Алюминий трехвалентен). 3
11. Познакомьтесь, что такое окси-кислоты или спирто-кислоты. Такие соединения, содержат в своем составе
две
функциональные группы: спиртовую и карбоксильную. Например: молочная кислота(2-гидроксипропановая); салициловая (гидроксибензойная) кислота. Формулу последней легко построить, если в молекуле
бензола
два рядом стоящие атома водорода заменить на карбоксильную и гидроксильную группы . Познавательные задания к темам «Спирты, альдегиды, кислоты, эфиры» 1 . Почему в гомологическом ряду спиртов нет газообразных веществ? Как образуется водородная связь? Изобразите её образование между молекулами этанола. .2 Соединению состава С 4 Н 10 О соответствуют 4 спирта и 2 простых эфира. Напишите их структурные формулы и названия. 3. Изобразите структурные формулы и названия всех предельных одноатомных спиртов (алканолов), содержащих: а) один; б) два; в) три атома углерода. Почему их четыре соединения? 4.Использование метанола как моторного топлива рассматривается современной наукой и техникой как одна из возможных замен бензинов. Но его высокая токсичность, гигроскопичность, агрессивность к некоторым металлам (каким?) сдерживает его применение для автомобильных двигателей и к тому, же требует переоборудования двигателей. Поэтому более экономичным считается переработка метанола непосредственно в бензин. Фирма «Mobil» создала дешевые катализаторы для такого превращения. Процесс протекает через стадию межмолекулярной дегидратации метанола в простой диметиловый эфир, который далее превращается в смесь жидких высокооктановых разветвленных алканов (бензинов). Составьте уравнение реакции, выделенной курсивом. 5.Вспомните, что такое гомологи и гомологическая разность. Процесс превращения одних гомологов в другие называют гомологизацией . Он заключается во внедрении группы -СН 2 - в молекулу младшего гомолога. Первой такой реакцией, вызвавшей большой практический интерес, стала реакция взаимодействия метанола с синтез-газом (смесь СО и Н 2 ) с образованием этанола (катализатор- оксид кобальта(Ш): СН 3 –ОН + СО +Н 2 → СН 3 –СН 2 –ОН + Н 2 О Привлекательность этой реакции связана с возможностью получения этанола из угля по схеме : Углерод → синтез-газ → метанол → этанол. Напишите уравнения соответствующих реакций. 6. Смесь двух газов: СО и Н 2 , называемая «синтез-газ», получила такое название потому, что может превращаться в самые разнообразные органические соединения (при использовании различных катализаторов и различных условий Т и Р). Например, три таких направления: СО +Н 2 → этилен + вода СО +Н 2 → метанол СО +Н 2 → октан + вода. Составьте уравнения этих реакции. 7.Что такое «синтез-газ»? (См. задание №6) Почему он так назван? Как его получают? Напишите уравнения его получения: а) из газа 4
метана; б) из угля С. Эти процессы применяют для получения жидких топлив из твердого и газообразного. 8. Какой спирт используется в качестве антифризов и в качестве тормозной жидкости в транспортных средствах? Напишите его структурную формулу. 9 . В качестве присадок к бензинам, улучшающих их свойства, применяются в частности простые эфиры этиленгликоля с метанолом и этанолом. Напишите уравнения реакций межмолекулярной дегидратации между а) этиленгликолем и метанолом; б) этиленгликолем и этанолом. 10..Существует ли непреодолимая грань между органическими и неорганическими веществами? Докажите это, составив уравнения реакций получения этилового спирта (этанола), имея в своём распоряжении только углерод (С) и воду, не считая катализаторы и источники энергии. 11. Какие соединения называются а) алкоголятами; б ) этилатами? Составьте формулы этилатов следующих металлов: лития(1) алюминия(III), титана (1V) и уравнения реакций их получения. Эти вещества используются в качестве катализаторов в некоторых органических синтезах, а также для получения особо чистых данных металлов и их оксидов. 12. Вспомните, что такое крекинг. Содержащиеся в продуктах крекинга алкены можно использовать для получения предельных одноатомных спиртов. Напишите уравнения реакций получения возможных спиртов путем гидратации алкенов, образующихся при крекинге гексана. 13. Каков состав природного газа? Можно ли из него получать этиловый и метиловый спирты? Составьте уравнения возможных реакций, назовите все вещества. 14.Почему в гомологическом ряду спиртов нет газообразных веществ? Как образуется водородная связь? Изобразите её образование между молекулами этанола. 15. Соединению состава С 4 Н 10 О соответствуют 4 спирта и 2 .простых эфира. Напишите их структурные формулы и названия. 16.Изобразите структурные формулы и названия всех предельных одноатомных спиртов (алканолов), содержащих: а) один; б) два; в) три атома углерода. Почему их четыре соединения? 17. В состав игристых вин (типа шампанского) входит сложный эфир угольной кислоты и этанола. Он образуется при насыщении водного раствора этанола углекислым газом. Составьте уравнение этой реакции между этанолом, углекислым газом и водой, учитывая, что протекает реакция
этерификации
между спиртом и кислотой. Структурная формула угольной кислоты О НО-С –ОН. (Эту кислоту можно рассматривать как соединение с двумя функциональными группами : спиртов и карбоновых кислот). 18. Известно, что реакция окисления спирта этанола в альдегид (какой?) протекает и в организме человека. Именно эта реакция – причина так называемого «синдрома похмелья», потому что образующийся альдегид значительно токсичнее спирта. Составьте уравнение этой реакции. Что служит катализатором этой реакции в организме человека? 5
19. Сложные эфиры могут образовывать спирты не только с карбоновыми кислотами, но и с минеральными (серной и азотной). Что Вам известно о сложном эфире глицерина и азотной кислоты? Каково его название , где он применяется и с чьим именем связано его использование в мировой истории? Составьте уравнение реакции между глицерином и азотной кислотой. 6