Аминокислоты

Строение аминокислот

Аминокислоты — гетерофункциональные соединения, которые обязательно содержат две

функциональные группы: аминогруппу — NH

2

и карбоксильную группу —СООН,

связанные с углеводородным радикалом.Общую формулу простейших аминокислот

можно записать так:

Так как аминокислоты содержат две различные функциональные группы, которые

оказывают влияние друг на друга, характерные реакции отличаются от характерных

реакций карбоновых кислот и аминов.

Свойства аминокислот

Аминогруппа — NH

2

определяет основные свойства аминокислот, т. к. способна

присоединять к себе катион водорода по донорно-акцепторному механизму за счет

наличия свободной электронной пары у атома азота.

Группа —СООН (карбоксильная группа) определяет кислотные свойства этих соединений.

Следовательно, аминокислоты — это амфотерные органические соединения. Со щелочами

они реагируют как кислоты:

С сильными кислотами- как основания-амины:

Кроме того, аминогруппа в аминокислоте вступает во взаимодействие с входящей в ее

состав карбоксильной группой, образуя внутреннюю соль:

Ионизация молекул аминокислот зависит от кислотного или щелочного характера среды:

Аминокислоты представляют собой бесцветные кристаллические вещества, плавящиеся с

разложением при температуре выше 200 °С. Они растворимы в воде и нерастворимы в

эфире. В зависимости от радикала R— они могут быть сладкими, горькими или

безвкусными.

Аминокислоты подразделяют на природные (обнаруженные в живых организмах) и

синтетические. Среди природных аминокислот (около 150) выделяют протеиногенные

аминокислоты (около 20), которые входят в состав белков. Они представляют собой L-

формы. Примерно половина из этих аминокислот относятся к незаменимым, т. к. они не

синтезируются в организме человека. Незаменимыми являются такие кислоты, как валин,

лейцин, изолейцин, фенилаланин, лизин, треонин, цистеин, метионин, гистидин,

триптофан. В организм человека данные вещества поступают с пищей. Если их

количество в пище будет недостаточным, нормальное развитие и функционирование орга-

низма человека нарушаются. При отдельных заболеваниях организм не в состоянии син-

тезировать и некоторые другие аминокислоты. Так, при фенилкетонурии не синтезируется

тирозин. Важнейшим свойством аминокислот является способность вступать в

молекулярную конденсацию с выделением воды и образованием амидной группировки —

NH—СО—, например:

Полиамиды альфа-аминокислот называются пептидами. В зависимости от числа остатков

аминокислот различают дипептиды, трипептиды, полипептиды. В таких соединениях

группы —NH—СО— называют пептидными.

Изомерия и номенклатура аминокислот

Изомерия аминокислот определяется различным строением углеродной цепи и

положением аминогруппы, например:

Широко распространены также названия аминокислот, в которых положение аминогруппы

обозначается буквами греческого алфавита: α, β, у и т. д. Так, 2-аминобутановую кислоту

можно назвать также α-аминокислотой: